PROJETOS

Síntese e estudos físico-químicos de derivado hidrofóbico do copolímero de estireno-divinilbenzeno: avaliação do emprego como suporte sólido em síntese peptídica

Alunas: Michelle C. Kim e Valentina F. Bellelli
Profª. Orientador(a): Mariana Martins Pellegrini
Profª Coorientador(a): Mara Cristina Pane e Sandra M. Rudella Tonidandel

Ano: 2016

Premiações

Descrição

Na atualidade, a síntese química de peptídeos tem obtido cada vez mais importância devido à contínua descoberta de inúmeras atividades destas macromoléculas tanto no organismo animal quanto vegetal. Embora existam outras metodologias que levem à produção deste tipo de macromolécula, a mais empregada por laboratórios de pesquisa e indústrias farmacêuticas e de produtos químicos em geral, movimentando um mercado de bilhões de dólares anuais, lança mão da síntese, via polímeros. Neste procedimento, a sequência peptídica desejada é sintetizada quimicamente ancorada em uma matriz polimérica, através da sua extremidade carboxi-terminal. Esta metodologia é denominada de Síntese de Peptídeos em Fase Sólida, que tem como intuito de se obter maior simplicidade operacional e maior rapidez em relação à síntese convencional em solução. O polímero usado para a síntese peptídica deve possibilitar: solvatação apropriada de grânulos em todas as fases existentes no método da síntese da fase sólida; estabilidade suficiente do acoplamento da resina peptídica em ácido ou tratamentos básicos necessários para as reações de desproteção do α-amino e, labilidade adequada para a clivagem final do ácido para remover o peptídeo do suporte sólido (resina). Sendo assim, seguindo com os estudos anteriores no desenvolvimento de polímeros aminados tanto para o uso como suporte sólido na síntese peptídica ou como resinas permutadoras aniônicas, neste assunto nós propomos o desenvolvimento de uma resina alternativa de dicloroBAR. Esses copolímeros aminados hidrofóbicos serão sintetizados, começando com a reação Friedel-Crafts, seguido da redução de Leuckart e da hidrólise ácida. A propriedade de inchamento dos grânulos da resina será medida em diversos sistemas de solvatação variando o grau de polaridade de acordo com a escala de polaridade (4,5) de solvatação proposta anteriormente (NA+DN). A angiotensina II e o Gy8 -Angll serão sintetizados neste polímero.

Palavras-chave: polímero, síntese peptídica, resina, dicloroBar